Tenho vindo a deparar com este problema. E depois de muitas tentativas falhadas encontrei a solução.Trata-se de um problema na configuração da lingua no Iphone e não no apple watch, pois se tentarem ditar uma mensagem usando o iphone, irão encontrar o mesmo problema.
Para o resolver: no iphone vão a "Definições, Teclado, Teclados, removam o teclado que têm em Portugues (Portugal) e adicionem o de ingles e depois acrescentei o do Português (Brasil) e à partida ficará funcional novamente. Aviso que o problema está no Português de Portugal que infelizmente não funciona.
Espero ter conseguido ajudar, já que quase não existe a solução por aí sobre este assunto.